Ya había compuesto una gran cantidad de música ajustada a las formas tradicionales. El hecho de irse de su casa, alejándose de la dominación de su padre conservador, un famoso ejecutante del corno, marcó un punto decisivo. Se encontró menos influido por la música absoluta de Brahms y Schumann y más por la música de programa de avanzada de Wagner y Liszt. También logró la libertad de vivir su propia vida, lo que significaba relaciones amorosas. Las aspiraciones románticas de este joven fogoso emergieron tanto en sus relaciones con las mujeres como en el nuevo tipo de música que empezó a componer. Estas dos tendencias hacia lo apasionado -la sensualidad y la música- convergieron en su primera composición de verdadera envergadura, Don Juan, una canción de amor extravagante.

Su primer gran amor fue Dora Wihan-Weis, esposa de su amigo el violonchelista Hanus Wihan, y cuatro años mayor que él. El joven Strauss estaba atormentado por su deseo con respecto a Dora, pero refrenaba sus pasiones por respeto a Wihan. Entró en una profunda depresión, pero salió de ella al enterarse de que el matrimonio de los Wihan se estaba debilitando. Es difícil reconstruir los hechos exactos del apasionado romance entre Dora y Richard, puesto que ella pidió que se destruyeran todas las cartas de Strauss después de su muerte en 1938. Accidentalmente sobrevivieron tres cartas y también quedan algunas cartas de Dora y Richard. De este material, circunspecto y discreto como es, se desprende que nació un profundo amor entre ambos, que se consumó después del divorcio de los Wihan. La conducta de Strauss con respecto a Dora provocó algunas situaciones embarazosas, que su padre se apresuró a señalar. Más de una vez el compositor y Dora hicieron planes para pasar algún tiempo juntos en Italia -una clara admisión del romance que evidentemente era motivo de escándalo en esos tiempos recatados.

Dora se reponía del fracaso de su matrimonio; Strauss experimentaba su primer amor. Como ambos perseguían cosas diferentes, era inevitable que el romance terminara. Strauss encontró otras mujeres para amar, especialmente a Pauline de Ahna, con la que posteriormente se casó. La importancia del romance con Dora fue que el compositor descubrió el deseo intenso, sobre el que cantó en Don Juan.

Una vez que Strauss se mudó a Meinengen, dejó de componer sonatas, cuartetos, conciertos y sinfonías. Dirigió su atención a las obras orquestales de programa. Las dos primeras, Aushallen y Macbeth, tuvieron tan sólo un éxito parcial, pero la siguiente, Don Juan, es una obra maestra. Strauss meditó cuidadosamente su nueva estética y se la explicó al director von Bülow, que no demostró particular simpatía, ya que él mismo se había movido en dirección opuesta, de la adulación a Wagner y Liszt pasó a seguir a Brahms.

Strauss le escribió al director:

La única forma posible de desarrollo autoafirmativo y progresista de la música instrumental es avanzar desde el Beethoven de las Oberturas de Coriolano, Egniont y Eleonora III, del de Les Adieux, desde el Beethoven tardío en general, la totalidad de cuyas obras en mi opinión no hubieran podido llegar a existir sin un modelo poético preexistente... Si se desea crear una obra de arte cuyo sentimiento y estructura sean de una sola pieza y que haya de producir una impresión vivida en el oyente, entonces el autor también debe tener previamente una imagen vivida de lo que quiere decir ante su ojo interior.
Esto sólo es posible como consecuencia de la fertilización por parte de una idea poética, esté incorporada a la obra como programa o no. En mi opinión, crear una nueva forma que se corresponda a cada nuevo modelo poético es un proceso puramente artístico; hacer que la forma sea bella, completa y perfecta en sí misma, por supuesto es muy difícil, pero eso la convierte en mucho más estimulante. Hacer música de acuerdo con reglas de forma como las establecidas por Hanslick [un crítico influyente que odiaba la música de Wagner pero reverenciaba la de Brahms] ya no es posible en ningún caso. De aquí en más ya no existirá la composición de frases hermosas pero carentes de objetivo, durante las cuales las mentes tanto del compositor como de los oyentes están totalmente en blanco, y no habrá más sinfonías.

Lo que tomó el lugar de la sinfonía fue el poema sinfónico, género inventado por Liszt unos 35 años antes. Los doce poemas sinfónicos de Liszt se basan en mitos, obras teatrales, cuadros, poemas o ideas. A medida que crecía el entusiasmo por la literatura durante la segunda mitad del siglo XIX, otros compositores experimentaron con la música literaria. Paradójicamente (puesto que sus obras sinfónicas son, en realidad, más sinfónicas que las de Liszt), Strauss cambió el nombre de la forma por el de "poema tonal".

Don Juan fue el tercer poema tonal del compositor. El tema es la leyenda erótica del seductor que odiaba a las mujeres, y finalmente se siente atraído por la muerte. De las muchas versiones de la historia de Don Juan, Strauss escogió la obra incompleta de Nicolaus Lenau, un poeta alemán fallecido en 1850.

En la obra, Don Juan lleva una vida de sensualidad carente de sentido. Cuando al final muere, se trata verdaderamente de una victoria porque por fin puede escapar de su vida tediosa y destructiva. En su búsqueda de la mujer ideal, el "héroe" se regodea virtualmente en todas las formas de la depravación. Cada seducción que logra termina por destruir a alguien o algo. Don Juan está profundamente perturbado por sus crueldades. El odio hacia sí mismo se combina con su frustración por el rechazo de su filosofía -la glorificación de cada momento que sucede. Su descontento le conduce a nuevas explotaciones y aventuras, poniendo cada vez menos atención en su propia seguridad. Hacia el final su mayor deseo es morir en manos de un enemigo. Lenau trasmite las emociones de Don Juan a través de una serie de incidentes que Strauss traduce a la música: el poema tonal describe escenas de amor, un carnaval y el duelo final de Don Juan.

Aunque Strauss quería mantener al público ignorante de los detalles del programa, consideraba decisivo que los músicos de la orquesta comprendieran lo que se describía en la música. No es difícil discernir los trazados de la obra de Lenau en la música de Strauss. La interpretación del biógrafo Norman Del Mar aparece en la partitura publicada:

El sujeto principal es un tema compuesto, del cual con posterioridad se aíslan y desarrollan extensamente todas las características principales. Esta profusión de ideas juntas presenta la figura del mismo Don Juan en toda su gloria apasionada y anhelo de vivir.

Un nuevo tema, introducido primero en los instrumentos bajos, lleva el ímpetu de la música hacia adelante y conduce a la primera hazaña romántica del héroe... El tema de esta heroína es puramente caprichoso y ni siquiera la indicación (quejumbroso) logra sugerir que ha sido tocada en su corazón.

Sin embargo, Strauss tenía la intención de que la figura cromáticamente descendiente con la que se separa de Don Juan representara "un sentimiento de saciedad en el corazón de Juan", indicando que había existido una relación emotiva entre ellos...

Con un floreo impaciente se aparta de esta amante poco satisfactoria, da la vuelta e inmediatamente queda hechizado ante la aparición de una nueva belleza. Don Juan está profundamente conmovido y lo que sigue es la escena amorosa...

La música se eleva hasta llegar a un clímax de intensidad insoportable, que se aplaca de golpe cuando entran suavemente los violonchelos tocando el tema inicial de Don Juan como una pregunta. Este se ha despertado del olvido que produce el amor y, aunque su amante intenta prolongar sus sueños, estos ya no tienen poder de retenerle. En un instante Don Juan está fuera de su alcance y en busca de nuevas aventuras.

Sus temas [se alzan] hasta un tono de frenesí; súbitamente se produce un alto y comienza un nuevo cortejo. Esta vez la capitulación de la muchacha es menos inmediata y la seducción por parte de Don Juan adquiere una nota de anhelante intensidad hasta que gradualmente él logra vencer su lastimosa resistencia y finalmente ella sucumbe del todo [en]... una de las grandes canciones de amor de toda la historia de la música.

Strauss ahora nos ofrece un nuevo tema heroico de Don Juan en cuatro cornos. [En un Baile de Máscaras] aparece un nuevo tema brillante que, junto con el tema de Don Juan en los cornos -ahora tocado en glockenspiel y trompeta-, arrastra la música a una poderosa serie de exposiciones majestuosas, aumentando progresivamente en fuerza e impulso, hasta que en el clímax cae como un torrente en una terrible sima...

La moral de Don Juan súbitamente ha llegado a lo más bajo. Los fantasmas de sus tres antiguas amantes revolotean en su conciencia. En su depresión, le ha dado en vagar por los cementerios e... [invita] a cenar a la estatua de un noble distinguido al que había matado... La estatua no acude; es el hijo del noble, Don Pedro, quien se presenta en la escena de la Cena. Desafía al invencible libertino a un duelo a muerte...

Don Juan, con Pedro enteramente a su merced, se da cuenta de que la victoria es inútil y voluntariamente se entrega a la espada de su adversario. Hay un pálido acorde menor con el cual las trompetas pronuncian la nota disonante que representa con horrible claridad la estocada mortal y, con una serie de vibraciones estremecedoras descendentes, la vida de Don Juan se escapa. La obra finaliza con una nota de vacuidad que resulta mucho más devastadora por lo próxima que está a una escena de esplendor y exaltación sin precedentes.